जगजीत सिंह और चित्रा की लव स्टोरी काफी मशहूर रही है। चित्रा को इम्प्रेस करने के लिए उन्हें काफी पापड़ बेलने पड़े थे। जगजीत और चित्रा की मुलाकात 1967 में एक विज्ञापन के गाने की रिकॉर्डिंग के दौरान हुई थी।जब पहली बार चित्रा ने जगजीत सिंह की आवाज सुनी तो उनके साथ गाने से मना कर दिया। चित्रा ने म्यूजिक डायरेक्टर से कहा कि उनकी आवाज जगजीत के साथ मैच नहीं करती। डायरेक्टर के बहुत समझाने के बाद चित्रा, जगजीत के साथ रिकॉर्डिंग के लिए तैयार हुईं।
इसके बाद दोनों अक्सर गाने की रिकॉर्डिंग के लिए मिलने लगे। धीरे-धीरे दोनों एक दूसरे को पसंद करने लगे। पर यहां एक बहुत बड़ी मुश्किल थी। वो यह थी कि चित्रा पहले से ही शादीशुदा थीं और उनकी एक बेटी भी थी। इसके चलते जगजीत, चित्रा से अपने दिल की बात नहीं कह पाए।
‘मैं आपकी पत्नी से शादी करना चाहता हूं’: कुछ दिनों के बाद चित्रा का उनके पति देबू प्रसाद दत्ता से तलाक हो गया। तलाक के बाद जगजीत ने चित्रा से शादी करने की इच्छा जाहिर की, लेकिन वो तैयार नहीं हुईं। जब चित्रा नही मानीं तो जगजीत उनके पूर्व पति देबू के पास जा पहुंचे और शादी के लिए चित्रा का हाथ मांग डाला। जगजीत ने उनसे कहा कि, ‘मैं आपकी पत्नी से शादी करना चाहता हूं’।
हालांकि उस समय चित्रा, देबू की पत्नी नहीं थी, लेकिन गजल उस्ताद ने इसी तरह देबू से सिफारिश की। तलाक होने के बाद भी देबू और चित्रा के रिश्ते अच्छे थे। देबू ने इस बारे में चित्रा से बात भी की थी। इसके बाद जगजीत सिंह के काफी मनाने के बाद मुश्किल से चित्रा शादी के लिए तैयार हुईं और दोनों ने साल 1969 में शादी कर ली।